"It Hurts to Be in Love" foi uma canção originalmente destinada a ser cantada por um amigo de infância de Pitney e colaborador Neil Sedaka , mas os empregadores de Sedaka na RCA Victor recusaram-se a lançar esta nova gravação de Sedaka , porque ele não a tinha gravado nos seus estúdios, como estipulado pelo seu contrato. Sedaka tentou outra gravação desta canção nos estúdios da RCA, mas os resultados foram insatisfatórios. Howard Greenfield e Helen Miller, co-autores da canção, ofereceram-na a Gene Pitney, e ele pegou no instrumental existente, substituindo a parte vocal de Sedaka com a do próprio Pitney. Tudo o resto foi de Sedaka, incluindo o seu próprio arranjo e backing vocals, a parte de piano, e os usuais coros femininos. Pitney acabou por ficar com um sucesso na Billboard Hot 100 para ele e sua editora, a Musicor, em 1964. Os intervenientes na gravação original incluíam Artie Kaplan no saxofone, Bill Suyker, Charles Macy, e Vinnie Bell na guitarra, Milt Hinton no baixo, Artie Butler no órgão, e Gary Chester na bateria.
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